Unterschiede zwischen Fruchtzucker und Zucker: Was ist der Unterschied, was ist süßer und was ist der Unterschied

Gründe

Viele Befürworter eines gesunden Lebensstils und der richtigen Ernährung fragen sich oft, was Zucker und Fruktose voneinander unterscheidet und wer süßer ist? In der Zwischenzeit kann die Antwort gefunden werden, wenn wir uns dem Lehrplan zuwenden und die chemische Zusammensetzung beider Komponenten berücksichtigen.

In der Bildungsliteratur ist Zucker oder auch wissenschaftliche Saccharose genannt, eine komplexe organische Verbindung. Sein Molekül besteht aus Glukose- und Fruktosemolekülen, die zu gleichen Teilen enthalten sind.

So stellt sich heraus, dass eine Person, die Zucker isst, ein gleiches Verhältnis von Glukose und Fruktose isst. Saccharose wiederum sowie ihre beiden Komponenten gelten als Kohlenhydrat, das einen hohen Energiewert aufweist.

Wie Sie wissen, können Sie das Gewicht reduzieren und die Kalorienaufnahme reduzieren, wenn Sie die tägliche Dosis der Kohlenhydratzufuhr reduzieren. Das sagen ja die Ernährungswissenschaftler. die empfehlen, nur kalorienarme Lebensmittel zu sich zu nehmen und sich auf Süßigkeiten zu beschränken.

Der Unterschied zwischen Saccharose, Glukose und Fruktose

Fruktose unterscheidet sich deutlich von Glukose im Geschmack, sie hat einen angenehmeren und süßen Geschmack. Glukose wiederum ist in der Lage, schnell zu verdauen, während es als Quelle für sogenannte schnelle Energie dient. Dank dessen kann sich eine Person schnell erholen, nachdem sie einen physischen oder mentalen Plan ausgeführt hat.

Hier unterscheidet sich Glukose von Zucker. Außerdem kann Glukose den Blutzuckerspiegel erhöhen, was die Entwicklung von Diabetes beim Menschen verursacht. In der Zwischenzeit wird Glukose nur durch das Hormon Insulin abgebaut.

Umgekehrt ist Fructose nicht nur süßer, sondern auch für die menschliche Gesundheit weniger sicher. Diese Substanz wird in die Leberzellen aufgenommen, wo Fruktose in Fettsäuren umgewandelt wird, die zukünftig zur Fettablagerung verwendet werden.

Die Wirkung von Insulin ist in diesem Fall nicht erforderlich. Aus diesem Grund ist Fructose ein sicheres Produkt für Diabetiker.

Es hat keinen Einfluss auf den Blutzuckerspiegel, sodass Diabetiker nicht geschädigt werden.

Fruktose wird als Zusatz zum Hauptfutter anstelle von Zucker bei Diabetes empfohlen. Normalerweise wird dieser Süßstoff Tee, Getränken und Hauptgerichten beim Kochen zugesetzt. Es muss jedoch beachtet werden, dass Fruktose ein Produkt mit hohem Kaloriengehalt ist, sodass es für diejenigen, die Süßigkeiten lieben, schädlich sein kann.
Inzwischen ist Fruktose sehr nützlich für Menschen, die abnehmen möchten. In der Regel wird es durch Zucker ersetzt oder die Saccharosemenge wird teilweise reduziert, indem ein Zuckerersatz in die tägliche Ernährung aufgenommen wird. Um die Ablagerung von Fettzellen zu vermeiden, sollten Sie die tägliche Kalorienzufuhr sorgfältig überwachen, da beide Produkte dieselbe Energie haben.
Um einen süßen Geschmack von Fruktose zu erzeugen, benötigt man viel weniger als Saccharose. Wenn normalerweise zwei oder drei Löffel Zucker in den Tee gegeben werden, wird Fruktose in den Becher mit jeweils einem Löffel gegeben. Das Verhältnis von Fruktose zu Saccharose beträgt ungefähr eins zu drei.

Fruktose ist eine ideale Alternative zu normalem Zucker für Diabetiker. Es ist jedoch notwendig, die Empfehlungen des Arztes zu befolgen, den Blutzuckerspiegel zu überwachen, einen Zuckerersatz in Maßen zu verwenden und die richtige Ernährung nicht zu vergessen.

Zucker und Fruktose: Schaden oder Nutzen?

Die meisten Diabetiker sind gegenüber süßen Speisen nicht gleichgültig. Sie versuchen daher, einen geeigneten Ersatz für Zucker zu finden, anstatt Süßigkeiten vollständig aufzugeben.

Die Haupttypen von Süßungsmitteln sind Saccharose und Fructose.

Wie nützlich oder schädlich sind sie für den Körper?

Nützliche Eigenschaften von Zucker:

Nachdem der Zucker in den Körper gelangt ist, zerfällt er in Glukose und Fruktose, die schnell vom Körper aufgenommen werden. Glukose wiederum spielt eine wichtige Rolle - wenn sie in die Leber gelangt, produziert sie spezielle Säuren, die Giftstoffe aus dem Körper entfernen. Aus diesem Grund wird Glukose bei der Leberbehandlung eingesetzt.
Glukose aktiviert die Gehirnaktivität und wirkt sich positiv auf die Funktion des Nervensystems aus.
Zucker wirkt auch als hervorragendes Antidepressivum. Entlastung von Stress, Angstzuständen und anderen psychischen Störungen. Möglich wird dies durch die Aktivität des Hormons Serotonin, das Zucker enthält.

Schädliche Eigenschaften von Zucker:

Mit der übermäßigen Verwendung von Süßkörper hat keine Zeit, Zucker zu verarbeiten, was die Ablagerung von Fettzellen verursacht.
Eine erhöhte Zuckermenge im Körper kann bei Menschen, die für die Krankheit prädisponiert sind, zur Entwicklung von Diabetes führen.
Bei häufigem Zuckerverbrauch verbraucht der Körper zusätzlich aktiv Kalzium, das für die Verarbeitung von Saccharose benötigt wird.

Die vorteilhaften Eigenschaften von Fruktose

Als nächstes sollten Sie darauf achten, wie der Schaden und der Nutzen von Fructose gerechtfertigt sind.

Dieser Zuckerersatz erhöht den Blutzuckerspiegel nicht.
Im Gegensatz zu Zucker zerstört Fruktose den Zahnschmelz nicht.
Fructose hat einen niedrigen glykämischen Index und ist um ein Vielfaches süßer als Saccharose. Daher wird Diabetikern oft ein Zuckerersatz zu Lebensmitteln hinzugefügt.

Schädliche Eigenschaften von Fruktose:

Wenn Zucker vollständig durch Fruktose ersetzt wird, kann sich Sucht entwickeln, mit der Folge, dass der Süßstoff den Körper zu schädigen beginnt. Aufgrund des übermäßigen Konsums von Fruktose können die Blutzuckerwerte auf ein Minimum sinken.
Fruktose enthält keine Glukose. Aus diesem Grund kann der Körper auch mit einer erheblichen Dosis nicht mit einem Zuckerersatzstoff zufrieden sein. Dies kann zur Entwicklung endokriner Erkrankungen führen.
Häufiger und unkontrollierter Konsum von Fruktose kann zur Bildung toxischer Prozesse in der Leber führen.

Es sei gesondert angemerkt, dass es besonders wichtig ist, Zuckerersatzstoffe bei Typ-2-Diabetes auszuwählen, um das Problem nicht zu verschlimmern.

X und m und i

Bioorganische Chemie

Monosaccharide. Glukose und Fruktose.

Allgemeine Informationen

Monosaccharide sind die einfachsten Kohlenhydrate. Sie unterliegen keiner Hydrolyse - sie werden nicht durch Wasser in einfachere Kohlenhydrate gespalten.

Die wichtigsten Monosaccharide sind Glukose und Fruktose. Ein anderes Monosaccharid, Galactose, das Teil von Milchzucker ist, ist ebenfalls bekannt.

Monosaccharide sind Feststoffe, die in Wasser leicht löslich sind, schlecht in Alkohol und vollständig in Ether unlöslich sind.

Wässrige Lösungen sind Lackmusneutral. Die meisten Monosaccharide haben einen süßen Geschmack.

In der freien Form in der Natur tritt vorwiegend Glukose auf. Es ist auch eine strukturelle Einheit vieler Polysaccharide.

Andere Monosaccharide im freien Zustand sind selten und hauptsächlich als Bestandteile von Oligo- und Polysacchariden bekannt.

Trivialnamen von Monosacchariden haben normalerweise die Endung "-ose": Glucose, Galactose, Fructose.

Die chemische Struktur von Monosacchariden.

Monosaccharide können in zwei Formen existieren: offen (Oxoform) und zyklisch:

In Lösung befinden sich diese isomeren Formen in einem dynamischen Gleichgewicht.

Offene Formen von Monosacchariden.

Monosaccharide sind heterofunktionelle Verbindungen. Ihre Moleküle enthalten gleichzeitig Carbonyl (Aldehyd oder Keton) und mehrere Hydroxylgruppen (OH).

Mit anderen Worten sind Monosaccharide Aldehydalkohole (Glucose) oder Ketonalkohole (Fructose).

Monosaccharide, die eine Aldehydgruppe enthalten, werden Aldosen genannt, und diejenigen, die ein Keton enthalten, werden Ketose genannt.

Die Struktur von Aldosen und Ketosen in allgemeiner Form kann wie folgt dargestellt werden:

Je nach Länge der Kohlenstoffkette (3 bis 10 Kohlenstoffatome) werden Monosaccharide in Triosen, Tetrosen, Pentosen, Hexosen, Heptosen usw. unterteilt. Die häufigsten Pentosen und Hexosen.

Die Strukturformeln von Glukose und Fruktose sehen in ihrer offenen Form folgendermaßen aus:

Glukose ist also Aldohexose, d.h. enthält eine funktionelle Aldehydgruppe und 6 Kohlenstoffatome.

Und Fructose ist Ketohexose, d.h. enthält Ketogruppe und 6 Kohlenstoffatome.

Zyklische Formen von Monosacchariden.

Monosaccharide in offener Form können Zyklen bilden, d.h. Schleife in Ringe.

Betrachten Sie dies am Beispiel von Glukose.

Es sei daran erinnert, dass Glucose ein 6-Atom-Aldehydalkohol (Hexose) ist. In seinem Molekül sind gleichzeitig eine Aldehydgruppe und mehrere OH-Hydroxylgruppen vorhanden (OH ist eine funktionelle Gruppe von Alkoholen).

Bei der Wechselwirkung zwischen dem Aldehyd und einer der Hydroxylgruppen, die zu demselben Glucosemolekül gehören, bildet sich nach der Bildung ein Zyklusring.

Das Wasserstoffatom aus der Hydroxylgruppe des fünften Kohlenstoffatoms wird in die Aldehydgruppe überführt und dort mit Sauerstoff verbunden. Die neu gebildete Hydroxylgruppe (OH) wird als glykosidisch bezeichnet.

Durch seine Eigenschaften unterscheidet es sich signifikant von den Alkohol (glykosylischen) Hydroxylgruppen von Monosacchariden.

Das Sauerstoffatom der Hydroxylgruppe des fünften Kohlenstoffatoms verbindet sich mit dem Kohlenstoff der Aldehydgruppe, was zur Bildung eines Rings führt:

Die α- und β-Anomere von Glukose unterscheiden sich in der Position der glycosidischen OH-Gruppe relativ zur Kohlenstoffkette des Moleküls.

Wir haben das Auftreten eines sechsköpfigen Zyklus betrachtet. Zyklen können aber auch fünf Mitglieder sein.

Dies tritt auf, wenn sich der Kohlenstoff aus der Aldehydgruppe mit dem Sauerstoff der Hydroxylgruppe am vierten Kohlenstoffatom und nicht am fünften Kohlenstoffatom verbindet, wie oben erläutert. Holen Sie sich einen kleineren Ring.

Verkettete Zyklen werden Pyranose, fünfgliedrige Furanose genannt. Die Namen der Zyklen ergeben sich aus den Namen verwandter heterocyclischer Verbindungen - Furan und Pyran.

In den Namen der zyklischen Formen wird neben dem Namen des Monosaccharids selbst das "Ende" angegeben - Pyranose oder Furanose, das die Größe des Zyklus kennzeichnet. Zum Beispiel: alpha-D-Glucofuranose, beta-D-Glucopyranose usw.

Die zyklischen Formen von Monosacchariden sind im Vergleich zu den offenen Formen thermodynamisch stabiler, daher sind sie häufiger in der Natur.

Glukose

Glukose (aus dem Altgriechischen. Γλυκύς - süß) (C₆H₁₂O₆) oder Traubenzucker - der wichtigste der Monosaccharide; weiße Kristalle mit süßem Geschmack, leicht löslich in Wasser.

Die Glucoseeinheit ist Teil einer Reihe von Disacchariden (Maltose, Saccharose und Lactose) und Polysacchariden (Cellulose, Stärke).

Glukose wird im Traubensaft, in vielen Früchten sowie im Blut von Tieren und Menschen gefunden.

Die Muskelarbeit wird hauptsächlich durch die Energie bewirkt, die während der Glukoseoxidation freigesetzt wird.

Glukose ist ein sechatomiger Aldehydalkohol:

Glucose wird durch Hydrolyse von Polysacchariden (Stärke und Cellulose) unter Einwirkung von Enzymen und Mineralsäuren erhalten. In der Natur wird Glukose während der Photosynthese von Pflanzen produziert.

Fruktose

Fruchtzucker Fructose oder C6H12O6 ist ein Monosaccharid, ein Glukosensatellit in vielen Frucht- und Beerensäften.

Fruktrose als Monosaccharidbindung ist Teil von Saccharose und Lactulose.

Fruktose ist deutlich süßer als Glukose. Mischungen damit sind ein Teil von Honig.

Gemäß der Struktur ist Fructose ein Ketonalkohol mit sechs Atomen:

Im Gegensatz zu Glucose und anderen Aldosen ist Fructose sowohl in alkalischen als auch in sauren Lösungen instabil; zersetzt sich unter sauren Hydrolysebedingungen von Polysacchariden oder Glykosiden.

Galactose

Galactose ist ein Monosaccharid, einer der häufigsten natürlich vorkommenden hexatomischen Alkohole - Hexosen.

Galactose kommt in azyklischen und zyklischen Formen vor.

Es unterscheidet sich von Glukose durch die räumliche Anordnung von Gruppen am 4. Kohlenstoffatom.

Galactose ist gut löslich in Wasser, schlecht in Alkohol.

In Pflanzengeweben ist Galactose ein Teil von Raffinose, Melibiose, Stachyose und auch in Polysacchariden - Galactanen, Pektinsubstanzen, Saponinen, verschiedenen Gummis und Schleim, Gummi arabicum usw.

Galactose ist bei Tieren und Menschen ein wesentlicher Bestandteil von Laktose (Milchzucker), Galactogen, gruppenspezifischen Polysacchariden, Cerebrosiden und Mucoproteinen.

Galaktose kommt in vielen bakteriellen Polysacchariden vor und kann durch sogenannte Laktose-Hefe fermentiert werden. In tierischen und pflanzlichen Geweben wird Galactose leicht in Glucose umgewandelt, die besser absorbiert und in Ascorbinsäure und Galacturonsäure umgewandelt werden kann.

Eigenschaften von Fruktose und Glukose

Fruktose und Glukose sind verschiedene Arten von Kohlenhydraten - organische Verbindungen, zu denen Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff gehören. Glukose ist eines der häufigsten Kohlenhydrate und die wichtigste Energiequelle für das Funktionieren der Körperzellen. Darüber hinaus ist Glukose ein lebenswichtiger Bestandteil des Blutes. Fruktose ist auch ein Kohlenhydrat, aber seltener. Es schmeckt süßer als Glukose. Quellen für Fructose sind Früchte (daher der Name der Substanz), Beeren und Honig.

Fruktose und Glukose sind sehr wichtig für das normale Funktionieren des menschlichen Körpers. Sie sind aktiv am Stoffwechsel beteiligt. Das Wichtigste ist, dass sie die Energie liefern, die für das Wachstum, die Teilung und den Betrieb von Zellen erforderlich ist. Sie sind besonders wichtig für die Arbeit von intensiv funktionierenden Organen wie Herz, Muskeln und Zentralnervensystem. Darüber hinaus sind im Schleim Verbindungen von Glukose und Fruktose enthalten, die den Darm und die menschlichen Bronchien vor Schäden schützen.

Die antitoxischen Eigenschaften von Glukose sind ebenfalls sehr wichtig. Glukose hilft der Leber, Giftstoffe und Gifte aus dem Körper zu entfernen. Glukose- und Fruktoselösungen werden bei Lebensmittelvergiftungen eingesetzt, sie helfen, schädliche Substanzen zu entfernen und reduzieren ihre Konzentration im Blut schnell. Aufgrund der antitoxischen Eigenschaften wird Glukose aktiv in der komplexen Therapie von Hepatitis und Leberzirrhose eingesetzt.

Fruktose gewann auch aufgrund seines niedrigen Kaloriengehalts im Vergleich zu normalem Zucker an Beliebtheit. Durch Fruktose kann der Zuckerverbrauch halbiert werden. Dies ist besonders wichtig für süße, anfällige Fülle. Zuckerersatzstoffe und Süßungsmittel für Süßwaren werden auf der Basis von Fruktose hergestellt. Es scheint, dass dies eine ideale Option in unserer Zeit ist, weil so viele Menschen heute an Fettleibigkeit leiden. Es gibt jedoch Fallstricke. Experten haben gezeigt, dass übermäßiger Konsum von Fruktose Insulinresistenz verursacht. Dies ist die Entwicklung von Typ-2-Diabetes, einer sehr schweren Erkrankung. Darüber hinaus verursacht Fruktose kein Völlegefühl, und eine Person kann sich mehr setzen, als sie braucht.

Daher sind Fruktose und Glukose für den menschlichen Körper sehr wichtig, sollten aber nicht missbraucht werden. Kein Wunder, dass die Leute sagen, dass alles in Maßen gut ist.

Allgemeine Merkmale von Glukose und Fruktose;

Die klinische Bedeutung von Kohlenhydraten.

Das wichtigste Blutkohlenhydrat ist Glukose, seine Konzentration im Blut eines gesunden Erwachsenen beträgt 3,33 - 5,55 mmol / l. Der Plasmaglucosegehalt ist etwas höher als 3,88 - 6,10 mmol / l. Andere Kohlenhydrate umfassen Fructose 5,55 mmol / l - 10,00 mmol / l, Spuren von Galactose, Lactose, Maltose, Saccharose. Die Glukosekonzentration im Blut ist das Ergebnis des Verhältnisses der Geschwindigkeiten der Glukosebildung aus Glykogen oder anderen Quellen, seiner Absorption aus dem Gastrointestinaltrakt und der Nutzung durch die Gewebe.

Der Blutzuckerspiegel innerhalb von 6-8 mmol / l wird als grenzwertiger Zustand betrachtet, und 8 mmol / l oder mehr können als Diagnose für Diabetes mellitus dienen.

In klinischen Laboratorien zur Diagnose von Pankreasfunktionsstörungen bestimmen Sie den Glukosegehalt im Blut und im Urin. Angeborene Stoffwechselstörungen von Glykosaminoglykanen verursachen schwere Komplikationen, die häufig mit dem Leben nicht vereinbar sind. Die Bestimmung der Aktivität von Enzymen, die an ihrem Metabolismus beteiligt sind, und der Produkte des Austauschs von Glykosaminoglykanen wird zur Diagnose von Bindegewebserkrankungen verwendet.

Glukose wird im Körper am schnellsten und einfachsten für die Bildung von Glykogen, die Ernährung von Hirngewebe, die Muskelarbeit, einschließlich des Herzmuskels, die Aufrechterhaltung des erforderlichen Blutzuckerspiegels und die Bildung von Leberglykogenreserven verwendet

Fruktose hat die gleichen Eigenschaften wie Glukose. Es wird jedoch langsamer im Darm aufgenommen und verlässt den Blutstrom, wenn es in das Blut gelangt. Fruktose wird in einer signifikanten Menge (bis zu 70-80%) in der Leber gespeichert und verursacht keine Übersättigung des Blutes mit Zucker. In der Leber wird Fruktose leichter in Glykogen umgewandelt. Fruktose hat unter anderen Zuckern eine hohe Süße.

Monosaccharide: Klassifizierung nach Molekülstruktur (Aldosen, Ketosen, Pentosen, Hexosen).

Herkömmliche Monosaccharide sind Polyoxyaldehyde (Aldosen) oder Polyoxyketone (Ketosen) mit einer linearen Kette von Kohlenstoffatomen, von denen jedes (außer Carbonylkohlenstoff) mit einer Hydroxylgruppe verbunden ist.

Das einfachste Monosaccharid, Glycerolaldehyd, enthält ein asymmetrisches Kohlenstoffatom und ist als zwei optische Isomere (D und L) bekannt. Andere Monosaccharide haben mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome; Die Unterschiede zwischen den Monosacchariden in jeder Reihe beruhen auf der relativen Konfiguration der anderen asymmetrischen Zentren.

Wenn in der linearen Form des Monosaccharidmoleküls eine Aldehydgruppe vorhanden ist, dann gehört dieses Kohlenhydrat zu Aldosen, das heißt, es handelt sich um einen Aldehydalkohol (Aldose). Wenn die Carbonylgruppe in der linearen Form des Moleküls nicht an ein Wasserstoffatom gebunden ist, handelt es sich um Ketoalkohol (Ketose).

Wenn die lineare Form des Hexosemoleküls eine Aldehydgruppe ist, dann gehört ein solches Kohlenhydrat zu Aldohexosen (zum Beispiel Glucose), und wenn es sich nur um Carbonyl handelt, dann handelt es sich um Ketohexosen (zum Beispiel Fructose).

Struktur, physikalische und chemische Eigenschaften von Monosacchariden (z. B. Glukose und Fruktose)

Allgemeine Merkmale, Klassifizierung und Nomenklatur von Monosacchariden, Struktur ihrer Moleküle, Stereoisomerie und Konformation. Physikalische und chemische Eigenschaften, Oxidation und Reduktion von Glukose und Fruktose. Die Bildung von Oximen, Glycosiden und Chelatkomplexen.

BUNDESSTAATLICHE BUDGETAUSBILDUNGSEINRICHTUNG DER HOCHBILDUNGSSTUDIUM "BASHKIR STATE UNIVERSITY"

Struktur, physikalische und chemische Eigenschaften von Monosacchariden (zum Beispiel Glucose und Fructose)

Schülerin im dritten Jahr Nasyrova Yu.R.

Doktor der biologischen Wissenschaften, Professor

Usmanov Iskander Yusufovich

Zum ersten Mal wurde der Begriff "Kohlenhydrate" von Professor der Derpt (jetzt Tartu) University KG vorgeschlagen Schmidt im Jahre 1844. Damals wurde angenommen, dass alle Kohlenhydrate die allgemeine Formel C haben_m(H₂O)_n, d.h. Kohlenhydrat + Wasser. Daher der Name "Kohlenhydrate". Zum Beispiel haben Glukose und Fruktose die Formel C (H₂O)₆, Rohrzucker (Saccharose) C₁₂ (H₂O)₁₁, Stärke [C₆(H₂O)₅]_n usw. Später stellte sich heraus, dass eine Reihe von Verbindungen in ihren zur Klasse der Kohlenhydrate gehörenden Eigenschaften etwas anderes Wasserstoff und Sauerstoff enthalten als in der allgemeinen Formel (z. B. Desoxyribose C)₅H₁₀Oh!₄). 1927 schlug die Internationale Kommission für die Reform der chemischen Nomenklatur vor, den Begriff "Kohlenhydrate" durch den Begriff "Glycide" zu ersetzen, doch der alte Name "Kohlenhydrate" setzte sich durch und wird allgemein akzeptiert. (Brownstein A. E. 1987)

Die Chemie der Kohlenhydrate ist eine der führenden Positionen in der Geschichte der Entwicklung der organischen Chemie. Rohrzucker kann als erste organische Verbindung betrachtet werden, die in einer chemisch reinen Form isoliert wurde. 1861 von A.M. Butlerovs Synthese (außerhalb des Körpers) von Kohlenhydraten aus Formaldehyd war die erste Synthese von Vertretern einer der drei Hauptklassen von Substanzen (Proteine, Lipide, Kohlenhydrate), aus denen lebende Organismen bestehen. Die chemische Struktur der einfachsten Kohlenhydrate wurde Ende des 19. Jahrhunderts geklärt. als Ergebnis der Grundlagenforschung E. Fisher. Die russischen Wissenschaftler A.A. haben einen bedeutenden Beitrag zur Erforschung von Kohlenhydraten geleistet. Collie, P.P. Shorygin, N.K. Kochetkov et al. In den 20er Jahren dieses Jahrhunderts legten die Arbeiten des englischen Forschers W. Heuors die Grundlagen für die Strukturchemie von Polysacchariden. Seit der zweiten Hälfte des XX Jahrhunderts. Die Chemie und Biochemie von Kohlenhydraten ist aufgrund ihrer bedeutenden biologischen Bedeutung rasant. (Berezov T. T. et al., 1998)

Die Klasse der Kohlenhydrate umfasst organische Verbindungen, die eine Aldehyd- oder Ketongruppe und mehrere Alkoholhydroxyle enthalten. Ihre elementare Zusammensetzung wird durch die allgemeine Formel C ausgedrückt_nH_2nO_n. Kohlenhydrate umfassen Verbindungen mit verschiedenen und oft völlig unterschiedlichen Eigenschaften. Unter diesen sind Substanzen mit niedrigem Molekulargewicht und hohem Molekulargewicht, kristallin und amorph, wasserlöslich und unlöslich, hydrolysierbar und nicht hydrolysierbar, sehr leicht oxidierbar und relativ resistent gegen die Wirkung von Oxidationsmitteln usw. Diese Vielfalt an Eigenschaften steht in engem Zusammenhang mit der chemischen Natur Kohlenhydrate mit der Struktur ihrer Moleküle; Es gibt die Beteiligung von Kohlenhydraten an lebenswichtigen Prozessen und am Aufbau von tierischem und pflanzlichem Gewebe vor. (Leninger, A. 1985)

Bei allen Organismen handelt es sich ausnahmslos um Kohlenhydrate, deren Oxidation die für chemische Reaktionen notwendige Energie freisetzt. Solche Kohlenhydrate gelten als Reserve. Zusammen mit diesen Zwischenprodukten der Oxidation von Kohlenhydraten werden viele andere organische Verbindungen synthetisiert. Die aufgeführten Kohlenhydratfunktionen (Struktur, Energie und Stoffwechsel) gelten als kanonisch. In letzter Zeit ist jedoch klar geworden, dass viele andere nichtstandardmäßige, nicht kanonische Funktionen in Kohlenhydraten enthalten sind. Viele kohlenhydrat- und kohlenhydrathaltige Biopolymere haben eine einzigartige Struktur und Spezifität. So erhalten Gruppenblut-Substanzen, bei denen es sich um Glykoproteine handelt, bei denen 80% des Moleküls durch Kohlenhydrate repräsentiert werden, genau auf Kosten von asymmetrischen Zentren, Stereoisomeren, Tautomeren und Konformeren der letzteren, eine erstaunliche Spezifität der Wechselwirkung. Oligosaccharidfragmente von Glykoproteinen und Glykolipidzellwänden erstrecken sich als Antennen über die Zellwände hinaus und dienen als Locatoren, die Rezeptorfunktionen ausführen. Insbesondere binden die Proteintoxine (z. B. Cholera, Botulinum, Tetanus, Diphtherie, Shigatoxine usw.), Bakterien (z. B. E. coli mit aus Mannoseresten zusammengesetzten Oligosacchariden) und Viren (z. B. Influenzavirus) durch ihre Aktivität an die Zellen usw. Die Strukturen von Immunglobulin-Oligosaccharid-Fragmenten sind hochgradig reproduzierbar und mäßig konservativ, wodurch spezifische Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen zwischen den Domänen dieser überraschend fein organisierten Schutzproteine bereitgestellt werden. (Filippovich Yu. B. 1999)

Mehr als 250 Enzyme besitzen Oligosaccharidfragmente, die selektiv mit zahlreichen Lektinen interagieren, Proteinen, die Konjugate mit Kohlenhydraten ergeben. Kohlenhydrate sind daher neben Nukleinsäuren und Proteinen aus heutiger Sicht Informationsmoleküle, dh Codewörter in der molekularen Sprache des Lebens.

Die Umrisse einer neuen Richtung in der Biochemie von Kohlenhydraten - Glykobiologie und Glykotechnologie - beginnen daher klarer zu werden. In Abhängigkeit von der Zusammensetzung, Struktur und Eigenschaften, insbesondere vom Verhalten beim Erhitzen mit verdünnten wässerigen Säurelösungen (d. H. Abhängig von der Beziehung zur Hydrolyse), werden Kohlenhydrate in zwei Gruppen unterteilt: einfach und komplex. Einfache Kohlenhydrate werden nicht hydrolysiert. Komplexe hydrolysierte Kohlenhydrate zersetzen sich zu einfachen Kohlenhydraten. (Phillipovich Yu. B. und andere.)

In diesem Beitrag werden Fragen zu Struktur, physikalischen und chemischen Eigenschaften einer solchen Gruppe von Kohlenhydraten wie Monosacchariden behandelt.

Aufgrund der Tatsache, dass einfache Kohlenhydrate nicht hydrolysiert werden, werden sie auch Monosaccharide genannt. Monosaccharide können als Derivate von mehrwertigen Alkoholen angesehen werden, die eine Carbonyl (Aldehyd- oder Keton) -Gruppe enthalten. Wenn sich die Carbonylgruppe am Ende der Kette befindet, ist das Monosaccharid ein Aldehyd und wird Aldose genannt; In jeder anderen Position dieser Gruppe ist das Monosaccharid ein Keton und wird Ketose genannt.

Die einfachsten Vertreter von Monosacchariden sind Triosen: Glyceraldehyd und Dioxyaceton. Bei der Oxidation der primären Alkoholgruppe entsteht ein dreiwertiger Alkohol - Glycerin - Glyceraldehyd (Aldose), und die Oxidation der sekundären Alkoholgruppe führt zur Bildung von Dioxyaceton (Ketose). (Anisimov A. A. 1986)

Einstufung und Nomenklatur. Molekülstruktur

Es gibt verschiedene Prinzipien für die Einstufung von Monosacchariden: Monosaccharide werden in Aldosen und Ketosen unterteilt, abhängig davon, ob sie eine Aldehyd- oder Ketomagruppe enthalten; Es ist möglich, durch die Anzahl der Kohlenstoffatome zu teilen, aus denen das Molekül besteht (Triosen, Tetrosen, Pentosen, Hexosen, Heptosen, Oktosen usw.).

Glukose und Fruktose sind Isomere - ihre Struktur ist unterschiedlich, aber die Molekülformeln sind gleich - C₆H₁₂O₆.

Zucker können auch als Zyklen existieren. Zucker mit sechsgliedrigen Zyklen heißt Pyranose, Zucker mit fünfgliedrigem Zyklus wird Furanose genannt.

Zucker mit mehr als sieben Kohlenstoffatomen werden als höhere Zucker bezeichnet. Aufgrund der chemischen Natur sind alle Monosaccharide in neutrale Gruppen unterteilt (enthalten nur Carbonyl- und Alkoholgruppen). sauer (auch Carboxylgruppen enthaltend) und Amino-Sucrose, bei denen neben Carbonyl- und Alkoholgruppen auch eine Aminogruppe vorhanden ist, die die basischen Eigenschaften dieser Verbindungen bestimmt. Bekannt sind auch polyfunktionelle Zucker, die neben den Carbonyl- und Hydroxylgruppen gleichzeitig auch Carboxyl- und Aminogruppen enthalten, wie Neuraminsäure. (Nikolaev A.Ya. 1989)

Die Namen der verschiedenen Vertreter von Monosacchariden basieren in den meisten Fällen auf den Trivialnamen von neutralen Zuckern (Xylose, Ribose, Glucose, Fructose). Daraus werden Namen von Aminozuckern (Glucosamin, Galactosamin) und carboxylgruppenhaltigen Zuckern (Glucuronsäure, Mannonsäure, Galactarsäure) hergestellt. Die Trivialnamen von Monosacchariden setzen sich normalerweise aus zwei Teilen zusammen: Die Wurzel gibt die Eigenschaft eines bestimmten Zuckers oder seinen Ursprung an, und das Ende einer Dosis zeigt die Zugehörigkeit zu Kohlenhydraten an. Zum Beispiel gibt der Name "Fruktose" den Gehalt dieses Monosaccharids in Früchten an.

Die Bezeichnungen der Ketose werden zum Abbruch von - ulose gegeben, beispielsweise Ketose C4 - Tetrulose, Ketose C5 - Pentolose. In den Namen von Monosacchariden werden oft zwei Prinzipien kombiniert - sowohl das Vorhandensein einer Aldehyd- oder Ketongruppe als auch die Anzahl der Kohlenstoffatome sind angegeben: Aldopentose, Ketohexose.

Um verschiedene Derivate von Monosacchariden zu bezeichnen, werden Kohlenstoffatome von der Aldehydgruppe oder von dem Ende, zu dem die Ketogruppe näher ist, nummeriert, und die Position der Substituenten wird durch eine Zahl sowie das Atom, mit dem der Substituent verbunden ist, angegeben, sofern er nicht direkt mit Kohlenstoff zusammenhängt. Zum Beispiel: 2-Desoxy-2-amino-3,4-di-0-methylglucose. (Anisimov A. A. 1986)

Alle Monosaccharide enthalten asymmetrische Kohlenstoffatome: Aldotriose - ein Asymmetriezentrum, Aldotetrose - 2, Aldopentose - 3, Aldohexose - 4 usw. Ketosen enthalten ein asymmetrisches Atom weniger als Aldosen mit der gleichen Anzahl von Kohlenstoffatomen. Daher enthält Ketotriosedioxyaceton keine asymmetrischen Kohlenstoffatome. Alle anderen Monosaccharide können als verschiedene Stereoisomere existieren.

Die Gesamtzahl der Stereoisomeren für jedes Monosaccharid wird durch die Formel N = 2 n ausgedrückt, wobei N die Anzahl der Stereoisomeren und n die Anzahl der asymmetrischen Kohlenstoffatome ist. Glyceraldehyd enthält nur ein asymmetrisches Kohlenstoffatom und kann daher als zwei verschiedene Stereoisomere existieren.

Das Isomer des Glyceraldehyds, bei dem, wenn das Modell auf die OH-Gruppe projiziert wird und sich auf einem asymmetrischen Kohlenstoffatom auf der rechten Seite befindet, als D-Glyceraldehyd betrachtet wird, und Spiegelreflexion ist L-Glyceraldehyd, zum Beispiel Glucose:

Aldohexosen enthalten vier asymmetrische Kohlenstoffatome und können in 16 Stereoisomeren (24) vorliegen, für die beispielsweise Glucose repräsentativ ist. Bei Aldopentose und Aldotetrose beträgt die Anzahl der Stereoisomeren 2 3 = 8 bzw. 2 2 = 4. (Berezov T. T. 1990)

Die Zugehörigkeit eines Monosaccharids zu der D- oder L-Reihe wird durch die Lage der OH-Gruppe der letzteren (gezählt aus der Aldehyd- oder Ketogruppe) des chiralen Kohlenstoffatoms bestimmt. Wenn es sich rechts von der Kohlenstoffkette befindet, wird das Molekül der D-Serie zugeordnet, wenn es sich links befindet - der L-Serie. Die Bezeichnungen D und L geben nicht die Drehrichtung der Polarisationsebene an. Einige der D-Serie zugeordnete Monosaccharide sind levorotierend, und viele Vertreter der L-Serie sind rechtsdrehend. Um anzuzeigen, dass das Monosaccharid zur D- oder L-Serie und zur Drehrichtung der Polarisationsebene gehört, wird nach den Zeichen D oder L ein Zuckerzeichen (+) oder (-) vor den Zuckernamen gesetzt, um eine Rechts- oder Linksdrehung anzuzeigen. (White, A. et al. 1984)

In lebenden Organismen sind Monosaccharide überwiegend in der D-Konfiguration vorhanden. Die Ausnahme ist L-Arabinose, relativ seltene L-Moho-Saccharide in Bakterien, L-Rhamnose und L-Sorbose von Pflanzen. (www.chem03.ru)

Da die Anzahl der Stereoisomere für Aldohexosen mit vier chiralen Zentren 2 4, d. H. Sechzehn beträgt, können sie in acht Enantiomerenpaare gruppiert werden. Die D- und L-Isomere jedes der 8 Enantiomerenpaare von Aldohexosen haben die gleichen chemischen und physikalischen Eigenschaften und unterscheiden sich nur in der Drehrichtung der Ebene des polarisierten Lichts.

Eine äquimolare Mischung von Enantiomeren (D- und L-Formen) wird als racemische Mischung oder Racemat bezeichnet und besitzt keine optische Aktivität. Vergleicht man die Stereoisomeren von Monosacchariden, die keine Enantiomeren sind, so reichen die Unterschiede in der Struktur aus, so dass diese Monosaccharide unterschiedliche chemische Eigenschaften sowie Schmelz- und Siedepunkte, Löslichkeit usw. aufweisen. Solche Stereoisomerenpaare werden Diastereomere genannt. Zum Beispiel ist D-Mannose ein Enantiomer in Bezug auf L-Mannose und ein Diastereomer in Bezug auf 14 andere Hexosen (D- und L-Formen von Galactose, Glucose, Gulose, Idose usw.) (Stoddart J., 1975).

Diastereomere, die sich in der Konfiguration nur an einem von mehreren chiralen Zentren unterscheiden, werden Epimere genannt: In der Natur sind solche Epimere besonders häufig: Glucose und Galactose (nur Unterschiede in der Konfiguration von C-4), Glucose und Mannose (Unterschiede in C-2). Oft wird dem letzten Epimerepaar Fruktose zugesetzt, obwohl dies nicht richtig ist - die Unterschiede zwischen Fruktose und Glukose sind struktureller Natur. Die Umwandlung eines Epimeren in ein anderes wird Epimerisierung genannt.

Charakteristisch für Monosaccharide ist ihre ausgeprägte Fähigkeit zu tautomeren Transformationen. Es gibt zwei Arten von Monosaccharid-Tautomerie: Keto-Enol und Ringkette.

Die Keto-Enol-Tautomerie von Monosacchariden besteht im Übergang einer Form mit Carbonylsauerstoff in der Aldehyd- oder Ketongruppe zur Enolform (mit einer OH-Gruppe mit einem Kohlenstoffatom, das durch eine Doppelbindung gebunden ist).

Dank der Keto-Enol-Tautomerie können sich epimere Monosaccharide ineinander verwandeln.

Ringkettentautomerie von Monosacchariden besteht in der Existenz von ringförmigen (zyklischen) Formen und Kettenformen (d. H. Mit einer offenen Kohlenstoffkette) von Monosacchariden, die sich in einem dynamischen Gleichgewicht befinden. Die Schließung des Zyklus wird bei der Annäherung der CO-Gruppe des Monosaccharids durchgeführt, wobei die Hydroxylgruppe des Kohlenstoffatoms durch 3-4 Verbindungen entfernt ist. Der Carbonylsauerstoff unterliegt der Additionsreaktion des Wasserstoffatoms der genannten Alkoholgruppe, wodurch ein neues Hydroxyl gebildet wird, das als Glycosid oder Hemiacetal bezeichnet wird. (Komov, I.P. 2005)

Jedes Monosaccharid mit spezifischen physikalischen Eigenschaften (Schmelzpunkt, Löslichkeit usw.) ist durch einen bestimmten Wert der spezifischen Rotation gekennzeichnet. Eine Änderung der spezifischen Rotation (zeitlich stehend) von Monosaccharidlösungen wird Mutation genannt. Dieses Phänomen beruht auf der Tatsache, dass sich in der Lösung ein Gleichgewicht zwischen allen möglichen ringförmigen und Kettenmodifikationen von Glukose einstellt, von denen jede ihre eigene spezifische Rotation hat und deren Mischung einen Durchschnittswert der spezifischen Rotation aufweist. Es ist bekannt, dass Aldehyde und Ketone leicht und reversibel mit einer äquimolaren Menge Alkohol unter Bildung von Halbacetal reagieren. (Birke) Die Reaktion der Bildung von Halbacetal ist innerhalb der Grenzen eines Moleküls möglich, wenn es nicht mit räumlichen Einschränkungen verbunden ist. (NN Yakovlev, 1974) Nach der Theorie von A. Bayer ist die intramolekulare Wechselwirkung der Alkohol- und Carbonylgruppen am günstigsten, wenn sie zur Bildung von fünf- oder sechsgliedrigen Zyklen führt. Bei der Bildung von Hemiacetalen entsteht ein neues asymmetrisches Zentrum (für D-Glucose ist dies C-1). Die sechsgliedrigen Ringe von Sacharow werden Pyranosen genannt, und die fünfgliedrigen Ringe werden Furanosen genannt. Die b-Form ist eine Form, in der der Ort des Hemiacetalhydroxyls derselbe ist wie derjenige des asymmetrischen Kohlenstoffatoms, der die Zugehörigkeit zur D- oder L-Reihe bestimmt. Mit anderen Worten, in Formeln mit der b-Modifikation der Monosaccharide der D-Reihe wird rechts Hemiacetal-Hydroxyl und in den Formeln der Vertreter der L-Reihe - links - geschrieben. Wenn Sie ein In-Form schreiben, machen Sie das Gegenteil. (E. S. Severin, 2005)

Daher ist das Phänomen der Mutarotation auf die Tatsache zurückzuführen, dass jede feste Zubereitung von Kohlenhydraten eine beliebige cyclische (Halbacetal-) Form ist, aber wenn sie gelöst und stehende Lösungen ist, wandelt sich diese Form durch den Aldehyd in andere tautomere cyclische Formen, bis ein Gleichgewichtszustand erreicht ist. In diesem Fall ändert sich der Wert der spezifischen Drehung, die für die anfängliche zyklische Form charakteristisch ist, allmählich. Schließlich wird eine konstante Zielrotation eingestellt, die für ein Gleichgewichtsgemisch von Tautomeren charakteristisch ist. Es ist zum Beispiel bekannt, dass Glucose in wässriger Lösung hauptsächlich in Form von b- und c-Glucopyranose vorliegt, in geringerem Maße in Form von b- und c-Glucofuranose und sehr geringen Mengen an Glucose in Form einer Aldehydform (Ermolaev M.). V. 1983)

Es sollte betont werden, dass aus den verschiedenen tautomeren Formen von Glucose im freien Zustand nur b- und b-Pyranose bekannt sind. Das Vorhandensein von geringen Mengen an Furanose- und Aldehydformen in Lösungen wurde nachgewiesen, im freien Zustand können sie jedoch aufgrund ihrer Instabilität nicht unterschieden werden.

In den 1920er Jahren schlug W. Heuors eine verfeinerte Schreibweise für die Strukturformeln von Kohlenhydraten vor. Heuors-Formeln sind Sechsecke oder Fünfecke und werden perspektivisch dargestellt: Der Ring liegt in der horizontalen Ebene. Die näher am Leser liegenden Bindungen sind in fetten Linien dargestellt (Kohlenstoffatome des Zyklus werden nicht geschrieben). Die Substituenten, die sich rechts neben dem Gerüst des Moleküls in seiner vertikalen Abbildung befinden, befinden sich unterhalb der Ringebene und die Substituenten links oberhalb der Ringebene. Die umgekehrte Regel gilt nur für das einzelne Kohlenstoffatom, dessen Hydroxylgruppe an der Bildung eines cyclischen Halbacetals beteiligt ist. Also haben D-Zucker eine CH-Gruppe.₂HE schreibt über dieses Kohlenstoffatom, und das Wasserstoffatom befindet sich darunter (Streier L., 1984).

Schließlich ist zu beachten, dass beim Schreiben der Hewors-Strukturformeln die Hydroxylgruppe an C-1 in der b-Form unterhalb der Ringebene und in der In-Form oberhalb der Ringebene liegen sollte:

Die Projektionsformeln von Hewors spiegeln nicht die tatsächliche Konformation von Monosacchariden wider.

Die Konformationen von Kohlenhydraten sind äußerst unterschiedlich. Es ist bekannt, dass sechsgliedrige alicyclische Verbindungen (Cyclohexan) in geometrisch unterschiedlichen Formen vorliegen, die das Molekül annimmt, ohne die Länge der Valenzbindungen und die Winkel zwischen ihnen zu stören. Diese Formen werden Konformationsisomere genannt.

Für Monosaccharide, die hauptsächlich durch die Pyranosestruktur charakterisiert sind, ist auch die Konformationsisomerie charakteristisch. Wenn jedoch nur zwei Konformationen für Cyclohexan bekannt sind - die Art des Stuhls und die Art des Bootes:

Monosaccharid-Glucose-Fructose

Bauart: Stühle und Boote

Der „Stuhl“ ist steifer, stabiler und konformer, und die Form des „Bootes“ ist mobiler, es gibt mehrere Optionen. Die Konformation von Furanose wurde schlechter untersucht. Es wird angenommen, dass der Furanring entweder in der "Envelope" -Konformation existieren kann (vier Atome in einer Ebene und eines davon herausragt) oder in einer "Twist" -Form, wenn drei Atome in einer Ebene liegen und zwei davon kommen.

Ringkettentautomerie von Monosacchariden ist eine Eigenschaft, die von der gleichzeitigen Anwesenheit von CO-Gruppen und Alkoholradikalen in ihren Molekülen abhängt. Das Verhalten der glycosidischen Hydroxylgruppe, das während der Bildung der cyclischen Form des Monosaccharids auftritt, ist merkwürdig: Sie geht viel stärker in chemische Reaktionen ein als andere Hydroxylgruppen. Derivate von cyclischen Monosacchariden, die durch Ersetzen des H-Atoms einer glycosidischen Hydroxylgruppe durch ein Radikal erhalten werden, werden Glycoside genannt, und dieses Radikal selbst wird Aglycon genannt. (Stepanenko B. N. 1977)

PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN VON MONOSACCHARIDEN

Monosaccharide sind feste, farblose, kristalline Substanzen, die in Wasser gut löslich und in organischen Lösungsmitteln (Alkohol, Ether) schlecht löslich (oder sogar vollständig unlöslich) sind. Alle haben einen süßen Geschmack, aber die Süße der Zucker ist nicht gleich. Wenn der süße Geschmack von Saccharose als 100% angenommen wird, ist er gleich Fructose 173%, Glucose - 74, Xylose - 40, Lactose - 16%. Lösungen von Monosacchariden reagieren neutral (Anisimov A. A. 1986).

Glukose ist eine farblose kristalline Substanz mit süßem Geschmack, die in Wasser löslich ist. Fructose bildet wasserfreie Nadeln, Schmelzpunkt 102–105 ° C. Das Molekulargewicht von Fructose beträgt etwa 180,16; spezifisches Gewicht 1,6 g / cm3; Der Kalorienwert ist etwa gleich wie bei anderen Zuckern, 4 kcal pro 1 g. Fruktose ist etwas hygroskopisch. Konzentrierte Fructoseverbindungen halten die Feuchtigkeit zurück. Fruktose ist in Wasser und Alkohol leicht löslich. Bei 20 ° C hat eine gesättigte Lösung von Fructose eine Konzentration von 78,9%, eine gesättigte Lösung von Saccharose 67,1% und eine gesättigte Lösung von Glukose nur 47,2%. Die Viskosität von Fructoselösungen ist niedriger als die Viskosität von Glukose- und Saccharoselösungen (V. V. Menshikov, 1986).

CHEMISCHE EIGENSCHAFTEN VON MONOSACCHARES

Die vielfältigen chemischen Eigenschaften von Monosacchariden werden durch ihre Difunktionalität erklärt. Sie zeigen die Eigenschaften von mehrwertigen Alkoholen, Oxoverbindungen und Halbacetalen. Abhängig von den Bedingungen und dem Reagenz können sie entweder offen oder zyklisch (Halbacetal) reagieren. Entsprechend der Aldehydgruppe sind sie daher durch Oxidations- und Reduktionsreaktionen, Carbonylsauerstoffsubstitution, Polykondensation (Pech) usw. durch Alkoholbildung von Ethern und Estern und andere aus der organischen Chemie bekannte Wechselwirkungen gekennzeichnet. In der Biochemie sind Redoxreaktionen von Monosacchariden und die Bildung ihrer Phosphorsäureester von besonderer Bedeutung. (Yakovleva N. N., 1973)

Die Wirkung von Säuren und Basen auf Monosaccharide

Monosaccharide sind in heißen verdünnten Lösungen anorganischer Säuren stabil, wodurch sie bei der Hydrolyse von Polysacchariden in unveränderter Form quantitativ isoliert werden können. Unter Einwirkung konzentrierter Säuren werden Monosaccharide dehydratisiert und ergeben cyclische Aldehyde - Furfural. In diesem Fall wird Hydroxymethylfurfural aus Hexosen und Furfural aus Pentosen gebildet. Die resultierenden Furfurale können mit Phenolen oder ihren Derivaten in einer Kondensationsreaktion reagieren und farbige Produkte ergeben. Diese Eigenschaft ist die Grundlage einiger Farbreaktionen auf Zucker. Ketosen bilden Hydroxymethylfurfurol schneller als Aldohexosen, worauf sich die Definition der Kelelohexose nach Selivanov bezieht. (Roberts J., 1978)

Verdünnte wässrige Lösungen von Basen bei Raumtemperatur bewirken eine Umlagerung in Bezug auf das anomere Kohlenstoffatom und sein benachbartes, ohne die Substituentengruppen an anderen Kohlenstoffatomen zu beeinflussen, d. H. Es tritt eine Epimerisierung auf. Der Übergang erfolgt durch die Enolform, die für alle drei Zucker gleich ist. Bei der Durchführung dieser Reaktion werden üblicherweise Ba (OH) -Lösungen verwendet.₂ oder Ca (OH)₂. Beim Erhitzen mit verdünnten Alkalien oder bei hohen Konzentrationen werden freie Monosaccharide intramolekularen Umlagerungen, Fragmentierungen und Kondensationen unterzogen. Während der Kondensation von Zuckern bilden sich farbige Produkte (von gelb bis dunkelbraun), und die Farbintensität hängt von der Kohlenhydratkonzentration ab. (Musil J. et al., 1984)

Wenn Aldose in einer sauren Umgebung oxidiert wird, werden drei Zuckersäureklassen gebildet: Aldonsäure, Aldaronsäure und Alduronsäure.

In Gegenwart von schwachen Oxidationsmitteln (Natriumhypoiodit, Bromwasser) oder unter Einwirkung spezifischer Enzyme in Aldosen wird die Aldehydgruppe oxidiert und Aldonsäuren werden gebildet (z. B. aus Glucose-Gluconsäure).

Gluconsäure in Form von Calciumsalzen wird in der Medizin verwendet. Seine phosphorylierte Form spielt eine wichtige Rolle als Zwischenprodukt des Kohlenhydratstoffwechsels. (Kochetkov N.K., 1967)

Bei stärkerer Oxidation (der Wirkung von Salpetersäure) werden sowohl die Aldehydgruppe als auch die primäre Alkoholgruppe am letzten Kohlenstoffatom oxidiert, und es werden Dicarbonsäuren oder Aldarsäuren gebildet. Das Produkt einer solchen Oxidation von D-Glucose wird D-Glucarsäure oder Zuckersäure genannt, und D-Galactose wird D-Galactaric oder Schleim genannt.

Große biologische Bedeutung hat die Säure dieser Klasse nicht.

Im Gegensatz dazu ist die dritte Klasse von Säuren, die Alduronsäuren, sehr wichtig. Sie werden während der Oxidation nur der Alkoholgruppe bei C-6 gebildet. Uronsäuren sind Bestandteile vieler Polysaccharide. (Hough L., 1986)

Wenn Aldose in einem alkalischen Medium oxidiert wird, werden zuerst Aldonsäuren gebildet und dann das Kohlenstoffgerüst gespalten. In diesem Fall treten eine Reihe von Produkten mit starker Reduktionsfähigkeit auf, durch die Monosaccharide schwache Oxidationsmittel, wie Silber (I) oxid und Kupfer (II) hydroxid, leicht zu metallischem Silber und Kupfer (I) oxid reduzieren. Reaktionen einfacher Zucker mit Ag₂O, Cu (OH)₂ und Füllungen flüssig [eine alkalische Lösung von Kupfer (II) oxid und Kalium- und Natriumtartrat] werden häufig verwendet, um Monosaccharide zu öffnen und sie zu quantifizieren. Sowohl saure als auch alkalische Ketosen werden oxidiert, um die Kohlenstoffkette zu brechen.

IAD mit Silberoxid (I) und Kupfer (II) hydroxid werden als qualitative Reaktionen auf Aldosen und Ketosen verwendet:

Ketosen führen zu den gleichen Reaktionen, da sie im alkalischen Milieu zu Aldosen isomerisiert werden.

Die Carbonylgruppe des Monosaccharids kann durch gasförmigen Wasserstoff oder Natriumamalgam in Wasser reduziert werden, um die entsprechenden mehrwertigen Alkohole (manchmal als Zuckeralkohole bezeichnet) zu bilden. Sorbit wird aus D-Glucose gebildet und Mannit wird aus D-Mannose hergestellt.

Bei der Wiederherstellung mit Natriumamalgam führt Lithiumaluminiumhydrid oder Natriumborhydrid zur Bildung von sechskaligen Alkoholen:

Wenn Aldohexose durch Iodwasserstoff reduziert wird, wird beim Erhitzen 2-Iodohexan gebildet.

Monosaccharide reagieren leicht mit Hydroxylamin NH₂OH, weitere Dehydratisierung führt zu Nitrilen, die, wenn sie mit Cyanwasserstoff gespalten werden, Aldosen mit einer geringeren Anzahl von Kohlenstoffatomen bilden. Sie können also die Struktur des Monosaccharids und seine Zugehörigkeit zur D- oder L-Serie einstellen.

Die Zugabe von Cyansäure zum Carbonylkohlenstoff des Monosaccharids führt zu zwei Diastereomeren, die sich in der Konfiguration des ersten chiralen Zentrums unterscheiden. Heptosen können durch die anschließende Hydrolyse von Oxynitrilsäure, die Bildung von Lacton und dessen Reduktion erhalten werden. Dieses Verfahren kann die Kohlenstoffkette des Monosaccharids erhöhen.

Tritt unter der Einwirkung von Alkalien auf und ist mit der Bildung von gewöhnlichem Enol verbunden. Das Ergebnis ist eine Gleichgewichtsmischung aus Glucose, Mannose und Fructose.

Reaktion mit Phenylhydrazin

In der ersten Stufe gibt Phenylhydrazon an, und dann oxidiert das nächste Molekül Phenylhydrazin Hydroxyl neben Carbonylkohlenstoff, dessen Hydrolyse Ketoaldehyd ergibt, und weitere Reduktion - Ketohexose:

Die glycosidische Hydroxylgruppe reagiert leicht mit Alkoholen, Aminen, Thiosen unter Bildung von O-, N- oder S-Glykosiden. Wenn Ethanol beispielsweise in Gegenwart von Salzsäure auf B-D-Glucopyranose einwirkt, wird B-D-Glucopyranose gebildet:

Das resultierende Glykosid kann nicht mehr in eine offene Form gelangen.

Tritt unter der Wirkung von Alkylhalogeniden auf, während alle Hydroxyle alkyliert sind:

Bei der Hydrolyse der entstandenen Pentaethyl-in-D-glucopyranose wird nur Glycosidhydroxyl freigesetzt:

Das Ergebnis ist Tetraethyl-in-D-glucopyranose, das Vorhandensein von freiem glycosidischem Hydroxyl ermöglicht es, dass es in die offene Form und dementsprechend in Tetraethyl-b-D-glucopyranose übergeht:

Unter der Einwirkung von Galogenanhydrido und Säureanhydriden kommt es zur Bildung von Acylderivaten, beispielsweise entsteht während der Akquisition von β-D-Glucopyranose Pentaacetyl-B-D-glucopyranose:

Bildung von Chelatkomplexen

Als mehrwertige Alkohole bilden Monosaccharide unter Einwirkung von Übergangsmetallhydroxiden, beispielsweise Kupfer (II) hydroxid, lösliche Komplexe. Komplexierung tritt aufgrund des Sauerstoffs von Hydroxylgruppen auf:

Monosaccharide (z. B. Glucose) können sich je nach Art des Enzyms in Ethanol, Buttersäure oder Milchsäure spalten:

Der Fermentationsprozess ist sehr kompliziert. In der obigen Gleichung sind nur die ursprüngliche Substanz und die Endprodukte der Fermentation angegeben. Als Ergebnis einer langen Untersuchung des Fermentationsprozesses wurden eine Reihe von Zwischenfermentationsprodukten entdeckt. (www.chem03.ru, 2009-2013)

Monosaccharide sind organische Verbindungen, eine der Hauptgruppen von Kohlenhydraten. Sie enthalten Hydroxylgruppen und Aldehyde (Aldosen) oder Ketogruppen (Ketosen). Monosaccharide werden in Trios, Tetrosen, Pentosen, Hexosen usw. unterteilt (3, 4, 5, 6 usw., Kohlenstoffatome in der Kette). Natürliche Monosaccharide mit einer Kohlenstoffkette mit mehr als 9 Kohlenstoffatomen wurden nicht nachgewiesen. Für Monosaccharide mit n asymmetrischen Kohlenstoffatomen ist die Existenz von 2n Stereoisomeren möglich. Monosaccharide können chemische Reaktionen eingehen, die für die Carbonyl- und Hydroxylgruppen charakteristisch sind. Ein charakteristisches Merkmal von Monosacchariden ist die Fähigkeit, in offenen (azyklischen) und cyclischen Formen zu existieren und Derivate jeder der Formen zu ergeben. Einfache Kohlenhydrate, die einen 5-gliedrigen Zyklus enthalten, werden als Furanose, 6-gliedrige Pyranose bezeichnet. Monosaccharide sind Teil komplexer Kohlenhydrate (Glykoside, Oligosaccharide, Polysaccharide) und kohlenhydrathaltiger Biopolymere (Glycoproteine, Glykolipide usw.). Gleichzeitig sind sie durch glykosidische Bindungen miteinander und mit dem Nicht-Kohlenhydrat-Teil des Moleküls verbunden. Bei der Hydrolyse durch Einwirkung von Säuren oder Enzymen können diese Bindungen unter Freisetzung einfacher Kohlenhydrate aufbrechen. In der Natur sind freie Monosaccharide mit Ausnahme von D-Glucose und D-Fructose selten. Es ist notwendig hinzuzufügen, dass seine Biosynthese aus Kohlendioxid und Wasser in Pflanzen durch Photosynthese erfolgt. Der Zerfall von Monosacchariden im Körper (z. B. alkoholische Fermentation, Glykolyse) geht mit der Freisetzung von Energie einher. Einige freie Monosaccharide und deren Derivate (z. B. Glucose, Fructose und ihr Diphosphat usw.) werden in der Lebensmittelindustrie und in der Medizin verwendet.

LISTE DER BENUTZTEN LITERATUR

1. Birke, T.T. Biologische Chemie / T. T. Berezov, B.F. Korovkin - M.: Medicine, 1990.-543 p.

2. Biochemie. Tutorial für IFC. Editiert von V. V. Menshikov und N. I. Volkov. Moskau FiS. 1986

3. Biochemie. Tutorial für IFC. Herausgegeben von N. N. Yakovlev. Moskau FiS. 1974.

4. Biochemie / Hrsg. E.S. Severin - M., GEOTAR-Media, 2005

5. Bochkov A. F., Afanasyev V. A., Zaikov G.E. Kohlenhydrate. M.: Science, 1980, S. 7-21, 48-85.

6. Braunstein, A. E. An der Schnittstelle von Chemie und Biologie. - M.: Science 1987.

7. Ermolaev M.V. Biologische Chemie. M.: Medicine, 1983.

8. Komov, I.P. Biologische Chemie / I.P. Komov. - M.: Mir, 2005 - 532 sek.

9. Kochetkov N.K., Bochkov A. F., Dmitriev B.A. und andere. Chemie von Kohlenhydraten. M.: Chemistry, 1967. S. 6 - 9, 15 - 46.

10. Kukhta, V.K. Biologische Chemie / V.K. Kukhta et al. - Moskau-Minsk, 2008- 688 p.

11. Leninger, A. Grundlagen der Biochemie / A. Leninger. - M., 1985-1-3 Tonnen.

12. Metzler D. Biochemie. M.: 1980 T. 1-3

13. Musil Ya., Novakova O., Kunts K. Moderne Biochemie in Schemata / J. Musil - M., Mir, 1984.

14. Nikolaev, A.Ya. Biologische Chemie / A. Ya Nikolaev - M.: Höhere Schule, 1989.

15. Allgemeine organische Chemie, trans. aus English, t. 11, M., 1986, p. 127-202;

16. Grundlagen der Biochemie / Ed. A.A. Anisimov -M.: Higher School, 1986.-546 p.

17. Grundlagen der Biochemie / Leninger, A. Handler F., Smith E., Hill V., Lehman I., Moskau: 1981.

18. Roberts J., Kasero M. Grundlagen der organischen Chemie. M.: Mir, 1978, T. 2. S. 5 - 18.

19. Stodart J., Stereochemie von Kohlenhydraten, trans. mit Englisch, M., 1975;

20. Streier L. Biochemistry - M. Mir - 1984. T. 1-3

21. Stroyev E. A. Biologische Chemie; M. - Die ganze Schule, 1986.

22. Stepanenko B.N., Chemie und Biochemie von Kohlenhydraten. Monosaccharides, M., 1977;

23. Filippovich, Yu.B. Grundlagen der Biochemie / Yu.B. Filippovich - Moskau: Agar, 1999.- 505 p.

24. Hough L., Richardson A. Chemie der Kohlenhydrate / In dem Buch. Allgemeine organische Chemie. M.: Chemistry, 1986. T. 11. S. 127 - 137.

25. Shapiro Ya. S. Biologische Chemie: 10 - 11 Klassen. - M.: Ventana - Earl, 2010.

26. Yakovleva N. N., Oreschenko N.I., Chagovets N.R. Leitfaden für praktische Kurse in Biochemie und Biochemie des Sports. M. FiS. 1973

Gepostet auf stud.wiki